Sarjakuvapiirtäjä, showman, vaikutelma outo, kauppias outoa, Ripley koko elämä oli eräänlainen jatkettu lapsuus. Kaikki kiehtoi häntä: hän halusi mennä kaikkialle ja nähdä kaiken.
Vuonna 1918 hän aloitti sarjakuvan Uskokaa tai älkää New York Globe -sarjakuvalehtelijäksi. Eräänä päivänä sarjakuvan ideoita, Ripley, kokosi kollaasi urheilun omituisuuksista. Pian hän laajensi keskittymää omituisuuksien sisällyttämiseen jokaiseen kuviteltavissa olevaan luokkaan - ihmiseen, eläimeen, historiaan, tieteeseen, mitä tahansa. Ripley kertoi meille kahdesta ukrainalaisesta, joka löi toisensa kasvoja 36 tuntia suoraan, ja miehestä, jonka nimi oli Ab C. Defghi.
1920-luvun puolivälissä hän kävi ympäri maailmaa yhdellä matkalla ja Etelä-Amerikan alueella toisella, lähettämällä takaisin kuvitettuja päivittäisiä artikkeleita ominaisista ilmiöistä, joita hän oli ikuisesti kohdannut. Radioesityksessään hän seurasi käärmeen käsittelijää kalkkarokäärmekuoppaan ja haastatteli laskuvarjohyppääjää, kun he molemmat tekivät kahden mailin vapaan pudotuksen.
Vaikka Ripley on harvoin introspektiivinen, hän kirjoitti ystävälle kerran: "Minun työni ei ole koskaan tehty, ja mielenrauhaa minulla ei ole koskaan. Älä koskaan tule liian kunnianhimoiseksi tai kärsit aina." Mutta jos Ripley kärsi kunnianhimoisuudestaan, hän myös nautti elämästään, ja hänen perintönsä oli rajaton kiehtovuus maailmaan kaikessa sen lukuisassa monimuotoisuudessa.