Amerikan ensimmäinen presidentti oli varakas ja voimakas, ja hänen omaisuutensa sisälsi vääriä hampaita, tricorne-hattuja ja lähes 150 orjaa. George Washington omisti orjia ja luottaa heidän työvoimaansa - ja kuten Erica Armstrong Dunbar raportoi New York Timesille, hän käytti laillisia porsaanreikiä välttämään heidän vapauttamistaan, vaikka pohjoiset valtiot pyrkivät poistamaan orjuuden.
Washington peri ensimmäisen kymmenen orjansa ollessaan vain kymmenen vuotias, Dunbar raportoi. Päivinä ennen kuin Washington oli DC: n kansakunnan pääkaupunki, uusi presidentti asui New Yorkissa ja Pennsylvaniassa, osavaltioissa, jotka olivat vähitellen luopumassa orjuudesta. Mutta Washington ei halunnut päästä eroon omista orjistaan, Dunbar sanoo, vaikka muutti Philadelphiaan.
Vuonna 1780 Pennsylvania hyväksyi asteittaisen lakkauttamislain, lain, joka vapautti ihmiset 28-vuotiaiden täyttämisen jälkeen ja joka vapautti automaattisesti kaikki orjat, jotka muuttivat osavaltioon ja asuivat siellä yli kuusi kuukautta. Dunbar kertoo tarinan siitä, kuinka Washington kiertää sen:
Washington kehitti kanyylistrategian, joka suojaisi hänen omaisuuttaan ja antaisi hänelle mahdollisuuden välttää julkista valvontaa. Kuuden kuukauden välein presidentin orjat matkustavat takaisin Mount Vernoniin tai matkustavat rouva Washingtonin kanssa valtion rajojen ulkopuolelle. Pohjimmiltaan pesunupit nollasivat kellon. Presidentti oli salamyhkäinen kirjoittaessaan henkilökohtaiseen sihteerilleen Tobias Learille vuonna 1791: "Pyydän, että nämä tunteet ja tämä neuvo tuntevat vain kukaan muu kuin sinä ja rouva Washington."
Huolimatta näistä yrityksistä pitää kiinni omaisuudestaan, 22-vuotias orja Ona Judge pakeni saatuaan tiedon, että Washingtonin aikomuksena oli antaa hänet sukulaiselleen häälahjaksi. Hän pääsi Portsmouthiin, New Hampshireen, missä hän meni naimisiin ja aloitti elämänsä vapaana naisena. Tuomari oli yksi tuhansista mustista, jotka pakenivat vapauteen sekä itsenäisesti että osana löysää verkkoa, jota kutsutaan myöhemmin maanalaiseksi rautatieksi.
New England Historical Society raportoi, että Washington oli raivoissaan siitä, mitä hän näki tuomarin ”kiittämättömyytenä”, ja että hän oletti olevansa vakuuttunut paetakseen sen sijaan, että päättäisi pakenevansa omasta tahdostaan:
... on varmaa, että joku on suunnitellut pakoon joku, joka tiesi mistä hän oli, ja hänellä oli keinot pelastaa sen kustannukset ja houkutella hänet pois: sillä vähäisintäkään epäilystä oli viihdytetty hänen menemisestäan tai muodostaneen yhteydenpito mihin tahansa, joka voisi saada hänet tällaiseen tekoon.
Kolmen vuoden etsinnästä huolimatta Washington ei koskaan tuonut tuomaria. Ja hän oli kaukana viimeisestä presidentistä omistaakseen orjia - 12. presidentti Zachary Taylor omisti virkakautensa aikana 100 orjaa, ja 18. presidentti Ulysses S. Grant vapautti orjaansa ennen sisällissotaa.