Slocum aloitti matkansa purjehtimalla Bostonista Atlantin yli. Gibraltarilla, kun hän suuntasi kohti Suezin kanavaa pienessä puisessa purjeveneessään Spray, upea osterinvaihto-ruoppaaja, jonka hän oli jälleenrakennettu, häntä varoitettiin, ettei hänellä ollut mahdollisuutta saada se Välimeren merirosvojen parven läpi. . Joten perustellen, että on olemassa kaksi suuntaa ympäri maailmaa, Slocum aloitti takaisin Atlantin yli, asettaen kurssin Brasilialle. Siitä huolimatta merirosvot olivat pian kiinni häntä. Onnella ja nopealla ohjaamisella hän pystyi välttelemään niitä, mutta tuskin. Se oli ensimmäinen monista kapeista pakoista - villit, tappavat virrat ja kallioiset rannikot - seuraavien kolmen vuoden aikana. Hänen soolonsa kulkeminen Magellanin helvetin salmen läpi on kiistatta historian merkittävin.
Joshua Slocum oli tottunut vaikeuksiin. Merimiehenä hän oli kokenut useita takaiskuja ja oli käytännössä murtunut. Hänen ensimmäinen vaimonsa oli kuollut nuorena eikä hän koskaan oikeasti toipunut menettäessään naista. Slocum ei ollut vain veneen kimppu. Vaikka hän jätti koulun kolmannen luokan jälkeen, hänestä tuli taitava kirjailija. Hänen kuiva taju, väärä huumori ja jenkkihavainnot luonnosta saivat jotkut kutsumaan häntä "merilukkoiseksi Thoreauksi". Hänen teoksensa " Purjehdus yksin ympäri maailmaa" on käännetty yli kuudelle kielelle ja se on edelleen hyvin painettu. Se on tehnyt enemmän pienten veneiden purjehduksen ja matkojen edistämiseksi kuin mikään koskaan kirjoitettu kirja, sanoo Mike Martel, Joshua Slocum Society International -järjestöstä. Slocum on legenda niiden joukosta, jotka purjehtivat pienillä veneillä ympäri maailmaa, ja Slocum-yhdistyksiä on kolmella mantereella. Slocumin matkan kesäkuun 1998 satavuotisjuhlaan suunnitellaan erilaisia muisto- ja koulutustoimia.